Cô bắt đầu giáo dục tiểu học của mình tại Trường Giáo hội Anh giáo St. Alban ở Botshabelo và sau đó theo học tại Trường tiểu học St Patrick. Winkie hoàn thành khóa đào tạo của mình với tư cách là giáo viên tại Học viện đào tạo giáo viên Modderpoort gần Ladybrand. Sau đó, cô trở lại Bloemfontein để nhận một vị trí giảng viên. Cô làm việc tại trường trung học Sehunelo với tư cách là giáo viên và sau đó thăng cấp bậc hiệu phó và sau đó là hiệu trưởng của trường.[3] Direko có bằng Thạc sĩ Giáo dục tại Đại học Nhà nước Tự do.[4]